Per tutto il xii secolo il castrum Montis Actonis apparteneva alla giurisdizione dell’Episcopato fermano. Nel
1219 il vescovo di Fermo Pietro IV
autorizzò gli abitanti del castello a formare un proprio comune, retto da
consoli che, però, dovevano essere scelti tra i vassalli della Chiesa fermana.
Nel 1314 Montottone, accettò la sottomissione a Fermo, città che lo controllava
tramite un vicario del suo podestà. Il funzionario, che peraltro poteva eleggere
un proprio sostituto, restava in carica un anno. Nel 1397 i montottonesi, al
grido "Viva la Chiesa", erano ribelli ai fermani che presto, però,
riportarono il castello sotto la loro giurisdizione.
Dalla Storia della terra di Montottone nelle Marche pel dottore Achille Marini, del 1863, sappiamo che: "Il secolo quintodecimo, rispetto a Montottone, è ricolmo d'importanti avvenimenti degni certamente di ricordanza, sì pe' luminosi fatti di guerra, come pe' vari cangiamenti di dominio". Nel 1407 le truppe pontificie, allora in guerra con il signore di Fermo Ludovico Migliorati, presero Montottone, subito passato dalla parte della Santa Sede, tanto che venne decisa la distruzione del cassero fatto costruire dai Fermani, che solo l'anno dopo riuscirono a riprendere il castello. Nel 1415 i Malatesta devastavano "porzione dei molini della città, dandone alcuni fellonescamente alle fiamme". In quello stesso anno prendevano il castello (ma non passò un anno, che Montottone venne recuperato alla giurisdizione di Fermo). "Triste, dolorosa era la condizione del nostro comune, perché di continuo era fatto bersaglio alla rabbia e vendetta di feroci partiti, e ad ogni maniera di soperchierie e di gravezze!". Così leggiamo nel volume di cui sopra. Nel 1445 i Fermani dovettero inviare ambasciatori a papa Eugenio IV per chiedere la restituzione di Montottone che, dopo la cacciata degli Sforza da Fermo, non voleva tornare sotto lo loro giurisdizione. L’anno dopo il Consiglio generale della città decretò che i Montottonesi, pena la galera, non potevano più entrare in tutti i territori soggetti a Fermo. Nel 1448 Domenico Capranica, nominato nel 1445 vescovo fermano, rivendicava alla Chiesa il possesso del castello, ceduto al presule nel 1447 (solo nel 1458, dopo la morte di quest'ultimo, la città lo poté recuperarlo alla sua giurisdizione).
Nel 1537 papa Paolo III sottrasse a Fermo la giurisdizione su tutti i suoi castelli. Con queste terre venne costituito un nuovo distretto: lo «Stato Ecclesiastico in Agro Piceno». La sede amministrativa era proprio a Montottone, dov'era, dal 1538, un vicario del cardinal Ranuccio Farnese, a cui era stata affidata l'amministrazione dei possessi di Fermo, restituiti alla città nel 1547 dallo stesso pontefice.
Dalla Storia della terra di Montottone nelle Marche pel dottore Achille Marini, del 1863, sappiamo che: "Il secolo quintodecimo, rispetto a Montottone, è ricolmo d'importanti avvenimenti degni certamente di ricordanza, sì pe' luminosi fatti di guerra, come pe' vari cangiamenti di dominio". Nel 1407 le truppe pontificie, allora in guerra con il signore di Fermo Ludovico Migliorati, presero Montottone, subito passato dalla parte della Santa Sede, tanto che venne decisa la distruzione del cassero fatto costruire dai Fermani, che solo l'anno dopo riuscirono a riprendere il castello. Nel 1415 i Malatesta devastavano "porzione dei molini della città, dandone alcuni fellonescamente alle fiamme". In quello stesso anno prendevano il castello (ma non passò un anno, che Montottone venne recuperato alla giurisdizione di Fermo). "Triste, dolorosa era la condizione del nostro comune, perché di continuo era fatto bersaglio alla rabbia e vendetta di feroci partiti, e ad ogni maniera di soperchierie e di gravezze!". Così leggiamo nel volume di cui sopra. Nel 1445 i Fermani dovettero inviare ambasciatori a papa Eugenio IV per chiedere la restituzione di Montottone che, dopo la cacciata degli Sforza da Fermo, non voleva tornare sotto lo loro giurisdizione. L’anno dopo il Consiglio generale della città decretò che i Montottonesi, pena la galera, non potevano più entrare in tutti i territori soggetti a Fermo. Nel 1448 Domenico Capranica, nominato nel 1445 vescovo fermano, rivendicava alla Chiesa il possesso del castello, ceduto al presule nel 1447 (solo nel 1458, dopo la morte di quest'ultimo, la città lo poté recuperarlo alla sua giurisdizione).
Nel 1537 papa Paolo III sottrasse a Fermo la giurisdizione su tutti i suoi castelli. Con queste terre venne costituito un nuovo distretto: lo «Stato Ecclesiastico in Agro Piceno». La sede amministrativa era proprio a Montottone, dov'era, dal 1538, un vicario del cardinal Ranuccio Farnese, a cui era stata affidata l'amministrazione dei possessi di Fermo, restituiti alla città nel 1547 dallo stesso pontefice.
