Il
territorio di Montegiorgio era abitato fin dal Paleolitico (1,5 milioni di anni fa). Di questo periodo sono alcuni
manufatti litici ora al Museo nazionale Preistorico
ed Etnografico “Luigi Pigorini” di Roma.
Nel 1199 Montis Sanctae Mariae in
Georgio stipulò un patto di alleanza con Fermo. Per Montegiorgio erano
presenti i consoli Matteo Girardi, Morico Scoppesi, Giovanni Tagrani e Fanaldo
Burlamergi. Il patto era un trattato difensivo.
Nel
1224 Onorio III confermava al vescovo di Fermo Rinaldo l’investitura feudale su
Montegiorgio. Tuttavia, nel 1227, quest'ultimo venne posto da papa Gregorio IX
sotto la diretta soggezione della Santa Sede.
Nel
1228 Montegiorgio ottenne dal duca di Spoleto Rainaldo di Urslingen, vicario
dell’imperatore Federico II, il
privilegio di procedere contro i criminali se non fosse presente nella Marca
d'Ancona (attuale regione Marche) un nunzio imperiale. Nel 1244 Fermo tornò in possesso di tutti quei
castelli perduti durante la lotta contro l'Impero. Di lì a poco, Montegiorgio
dovette fare atto di sottomissione alla città come sua terra accomendata. Nel 1293 il comune rinnovò il trattato di
alleanza stipulato nel 1199 con Fermo.
Dalla
fine del xiii secolo sono
attestate a Montegiorgio le istituzioni popolari (servivano a tutelare gli
interessi delle corporazioni professionali).
Per le decisioni più importanti riguardanti il
comune era nominato un collegio di priori.
Nelle Constitutiones Sanctae
Matris Ecclesiae, dette Constitutiones Aegidianae (1357),
Montegiorgio era una delle terre immediate subiectae alla Santa Sede. Nel
1366, alla cittadina venne riconosciuta, per la somma di 5.000 ducati,
l’immunità dalla giurisdizione di Fermo.
Nel
1413, le truppe di Paolo Orsini, allora a Montegiorgio, la consegnarono al
signore di Fermo Ludovico Migliorati. L'anno dopo, i Malatesta, allora in
guerra con quest'ultimo, entrarono nella cittadina.
Nel
1520 vennero riformati gli Statuti
comunali in senso aristocratico. La prima edizione a stampa di questi
ultimi: Leges ac iura municipalia
Communitatis et Hominum Terrae Montis Sanctae Mariae in Georgio venne
impressa nel 1578.
