Fino alla prima metà dell'xi
secolo non è attestato nessun castrum. Tuttavia, quello di Montis Sancti Petri dovette essere
organizzato ben presto. Nel 1250 l'Episcopato cedette la giurisdizione
su Monte San Pietrangeli ai Fermani. Nel 1444 il papato, allora in guerra con
il signore di Fermo Francesco Sforza, riconobbe a Montis Sancti Petri la diretta soggezione alla Santa Sede.
Dal 1446, dopo la cacciata degli Sforza da Fermo, i
Fermani cercarono di riavere Monte San Pietrangeli, dato alle fiamme da questi
ultimi nel 1464. Del fatto se ne parla in una lettera. I Fermani “hanno brusato
quello castello de S. Petro de l’Ajo, vituperato le donne, menato via li
fanciulli et usato mille crudelitate etiam contra li luochi sacri, che è uno
stupore ad udire”.
Nel 1534 il papato era impegnato ad allestire una flotta
contro Khayr al-Dīn Barbarossa. L'anno dopo papa Paolo III, a corto di
soldi, vendette per 12.000 scudi d'oro Monte San Pietrangeli a Fermo. Nel 1537,
rompendo i patti, il pontefice ordinò a Pierluigi Farnese di riprendere alla
Santa Sede Montis Sancti Petri, dato
alle fiamme dai Fermani quando stavano arrivando i pontifici. Il giorno di san
Michele Arcangelo di quello stesso anno il castello venne posto sotto la
diretta soggezione della Santa Sede. Il nome della cittadina venne cambiato in Mons Sancti Petri Angelorum.
L’attuale aspetto urbanistico della
cittadina è il risultato della ricostruzione realizzata dopo la metà del xvi secolo.