Nel 1019 Tedmario di Gisone cedette all’abbazia di Farfa
il castello de Leoni, passato agli
inizi del xiii secolo a piccoli
signorotti laici. Nel 1252 venne ceduta la giurisdizione su Monteleone a Fermo,
che lo controllava tramite un vicario del podestà fermano. Il funzionario, che
peraltro poteva eleggere un proprio sostituto, restava in carica un anno.
Monteleone venne preso nel 1407 dalle truppe pontificie,
allora in guerra con il signore di Fermo Ludovico Migliorati. Nel 1415 i
Malatesta, anche loro in armi con quest'ultimo, prendevano il castello, ritornato
ai Fermani l'anno dopo.
Nel 1864 re Vittorio Emanuele II autorizzò il comune ad
assumere la denominazione di Monteleone di Fermo, in conformità alla
disposizione governativa che prevedeva l’aggiunta di un secondo appellativo a
tutti quei comuni d'Italia che avevano lo stesso nome.
